Cikal-bakal pemakaian bra dimulai sejak abad ke-3 ketika para perempuan Romawi membalutkan semacam perban untuk membungkus dada mereka saat berolahraga. Desain penutup dada modern kemudian dibuat oleh seorang pengusaha pakaian bernama Herminie Cardolle.
Pada awalnya, bentuknya masih menyerupai korset (pendahulu bra). Namun, pemakaian korset pada dasarnya membahayakan kesehatan. Meski membentuk tubuh seorang perempuan sesuai standar kecantikan di masa itu, korset membuat susah bernapas, dan pada beberapa kasus ekstrim menyebabkan terjadinya dislokasi organ.
Perempuan harus menemukan alternatif untuk membungkus dada mereka. Pada saat itulah Mary Phelps Jacob, seorang sosialita Amerika, mulai memperkenalkan bra modern yang pertama pada 1910. Jacob bermaksud menghadiri sebuah pesta besar dengan mengenakan sebuah gaun malam tipis berpotongan dada rendah. Rangka korset yang hendak dikenakannya mengganggu keindahan gaun yang dipersiapkan sejak jauh hari. Bersama salah seorang pembantunya, dia membuat pakaian dalam dari dua sapu tangan yang disatukan dengan pita merah muda. Desain ini kemudian menjadi populer di lingkaran pergaulan Jacobs dan kemudian dipatenkan pada 1914.
Bra dengan bentuk modern ini kemudian mulai diproduksi secara massal pada 1920-аn. Tapi produksi masal itu belum memperhatikan ukuran payudara masing-masing perempuan. Barulah pada tahun 1922, perempuan bisa mengenakan bra dengan lebih pas dan nyaman ketika Ida dan William Rosenthal merevolusi bentuk bra.
Mereka menciptakan ukuran bra yang terdiri dari lingkar linear rusuk dan ukuran volume dada (cup size) dengan menggunakan abjad (A, B, C, D, dan seterusnya). Ida dan William kemudian mendirikan perusahaan bra, Maidenform, yang memperoleh kesuksesan luar biasa, dan menjadikan pasangan itu sebagai jutawan. Meski sempat mengalami sedikit hambatan, industri bra terus berkembang hingga sekarang ini.