Februari 2012 lalu, Taylor berjalan elegan di karpet merah Grammy Awards 2012, mengenakan gaun mermaid sutra warna nude. Itulah malam besar untuknya, karena akhirnya ia memenangkan dua piala emas, yaitu Best Country Song dan Best Country Solo Performance. "Saya seperti melayang-layang!" ungkapnya via akun Twitter @taylorswift13.
Album pertamanya yang berjudul "Taylor Swift" dirilis pada 24 Oktober 2006, dan langsung terjual 39.000 kopi di minggu pertama saja! Single berikutnya "Teardrops on My Guitar" yang dirilis awal 2007 pun langsung menembus posisi kedua di Hot Country Song dan bertengger pada peringkat 33 di Billboard Hot 100. Album kedua penggemar Rihanna ini, "Fearless", yang dirilis 11 November 2008, juga langsung duduk di posisi teratas Billboard 200 Album Chart. Album ini terjual 592.304 kopi di minggu pertama dan sukses pecahkan rekor sebagai yang tertinggi di antara semua genre album yang dirilis tahun itu. Penjualan digitalnya pun luar biasa, bahkan mencetak rekor album country terlaris sepanjang sejarah!
Tentang pria-pria tampan yang pernah singgah di kehidupannya, beberapa diantaranya mulai dari Joe Jonas, Taylor Lautner, sang serigala Twilight, John Mayer, si musisi romantis, hingga si aktor tampan, Jake Gyllenhaal. Bicara soal cinta, Taylor kerap ditanya mengenai kisah cintanya dengan pangeran-pangeran tampan yang pernah singgah di hatinya. Soal hal tersebut ia menjelaskan, "Waktu kecil saya suka membaca dongeng. Di sini, selalu ada tokoh pangeran tampan yang sempurna dan berikan semua hal yang kita inginkan. Di dongeng pula, pria jahat selalu digambarkan sebagai sosok berjubah hitam dengan wajah sadis. Kita lalu tumbuh dan menyadari bahwa pangeran tampan tak selalu sesempurna itu, dan pria jahat tak melulu memakai jubah hitam. Kadang, pria jahat mampu bikin kita tertawa bahkan bisa jadi ia tidak kalah tampan dari si pangeran."
Rencananya pada 22 Oktober 2012, Taylor dikabarkan akan merilis album terbarunya yang berisi 16 lagu dengan judul "Red". Tak jauh dari album-album sebelumnya, kekuatan Taylor memang pada lirik yang sangat dekat dengan remaja, chic, dan easy listening. "Aku tetap menulis lagu untuk album ini. Sampai aku harus memilih sedikitnya dari 35 lagu yang telah kubuat," bebernya. "Cinta adalah hal yang sangat misterius. Itulah mengapa aku senang menuliskannya," lanjut Taylor tentang isi album terbarunya. Pemilihan nama "Red" juga bukan tanpa alasan. Banyaknya rasa emosi, frustasi, dan cemburu yang terjadi kepadanya selama dua tahun ini sangat menginspirasinya. "Emosi itu terasa merah. Tidak ada yang abu-abu. Jadi, kuberi nama rekaman baruku dengan nama Red," jelas Taylor lagi.
